В ходе Великой Отечественной войны 10 октября 1941 года город был оккупирован наступавшими немецкими войсками. В период оккупации в районе действовал советский партизанский отряд, в состав которого входили жители города. В связи с переходом к обороне на Восточном фронте в 1943 году немецкое военное командование активизировало сооружение укреплений на белгородско-харьковском направлении, одним из крупных укреплённых узлов сопротивления на этом участке стал Лебедин, который был подготовлен к круговой обороне. 19 августа 1943 года в ходе Белгородско-Харьковской стратегической наступательной операции город был освобождён советскими войсками.
Скульпторы обелиска взяли за основу легенду рассказанную местными жителями о том, как осенью 1941 года во время боёв за город, стая лебедей вынесла нескольких раненых красноармейцев с поля боя.
